Reuben Feffer (Ben Stiller) không thích mạo hiểm, nhưng cuộc sống có trật tự và có kế hoạch của anh ta rất phức tạp khi trong tuần trăng mật, vợ anh ta (Debra Messing) bắt đầu quan tâm đến một người hướng dẫn lặn Cuba cơ bắp (Hank Azaria). Cùng lúc đó, Polly (Jennifer Aniston), một người bạn thời thơ ấu của anh, bước vào sân khấu, giới thiệu cho anh những môn thể thao mạo hiểm, thức ăn cay và nhảy salsa. Nói tóm lại, cô dạy anh sống vô tư và tận hưởng từng khoảnh khắc.
